С 30 сентября по 3 октября 2013 года состоялась паломническая поездка по святым местам Пскова. Поездку, в которой приняли участие прихожане Свято-Никольского собора и воспитанницы Калужского духовного училища, возглавил протоиерей Иоанн Паюл ректор Калужского духовного училища и настоятель Свято-Никольского собора.
В первый день посетили Святогорский Свято-Успенский мужской монастырь расположеный в поселке Пушкинские Горы, основанный в 1569 году по приказу царя Иоанна Грозного как один из приграничных форпостов Московского царства. Главнейшей святыней монастыря является икона Богородицы Одигитрия, которая по преданию была найдена около 1566 года пастухом Тимофеем на одном из холмов в окрестностях города Воронич. Из монастыря поехали в музей-заповедник А.С. Пушкина «Михайловское», в котором находится могила великого поэта..
Оттуда проехали в Спасо-Казанский Симанский женский монастырь, основанный конце XIX века в городе Остров, расположенном в 50-ти километрах от Пскова по пути в Святогорский монастырь. Основателями монастыря были Симанские — древний знатный род, к которому принадлежал Патриарх Московский и Всея Руси Алексий I.
На второй день посетили Свято-Успенский Псково-Печерский мужской монастырь, один из самых крупных и известных в России мужских монастырей с многовековой историей. В 1473 году здесь была освящена выкопанная в песке пещерная церковь Успения, что считается временем основания монастыря. С 1967 по 2006 год здесь подвизался архимандрит Иоанн Крестьянкин. Побывали в пещерах, которые стали известны местным жителям в 1392 году. Главный пещерный комплекс носит название «Богом зданная пещера», и состоит из Успенской пещерной церкви с обходной галереей (малые пещеры), ближних пещер с мощами преподобных Печерских Марка («начального инока»), Ионы, Лазаря и матери Вассы и далее продолжается некрополем из семи подземных галерей-улиц с пещерной церковью Вознесения Христова в конце 6-й галереи и часовней. Потом проехали в Изборск в Свято-Никольский собор, построенный в первой половине XIV века. Посетили Словенские ключи, которые иногда назывались ключами Двенадцати апостолов. Первое письменное упоминание об этих источниках относится к семнадцатому веку. В «Книга Большому чертежу» о первом географическом описании земли Русской сказано что: «От Пскова в тридцати верстах к западу, город Изборск стоит на Словенских ключах». Бьют ключи не менее тысячи лет.
Закончилась паломническая поездка посещением Псковского Кремля (иначе Псковского Крома) , в частности Свято-Троицкого Кафедрального собора Псковской и Великолукской епархии.
